ارزیابی فعالیت های زیست‌شناختی اسانس و عصاره های صمغ گیاه وشا (Dorma ammoniacum D. )

نوع مقاله : مقاله کامل علمی پژوهشی

نویسندگان

1 دانش‌آموخته دکتری شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه مازندران، بابلسر، ایران

2 استاد گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه مازندران، بابلسر، ایران

3 دانشیار گروه زیست‌شناسی سلولی و مولکولی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه مازندران، بابلسر، ایران

4 استادیار گروه فیتوشیمی، پژوهشکده گیاهان و مواد اولیه دارویی، دانشگاه شهید بهشتی، اوین، تهران، ایران

چکیده

چکیده
سابقه و هدف: وشا یک گیاه مونوکارپیک (تک زاد) است که بومی مرکز ایران است. حضور سسکویی ترپن ها در صمغ گیاه، نقش دفاعی مهمی در برابر قارچ ها و باکتری های بیماری زا ایجاد می کند. هدف از مطالعه حاضر ، ارزیابی فعالیت آنتی اکسیدانی و ضد باکتریایی اسانس و عصاره های اتیل استات ، کلروفرم ، هگزان و متانولی و اسانس صمغ وشا و همچنین تعیین ترکیبات موجود در اسانس است. با توجه به این که شرایط اقلیمی بر بیوسنتز متابولیت‌های ثانویه تأثیرگذار است، در این تحقیق عصاره صمغ گیاه وشای موجود در منطقه‌ی شاهرود از دیدگاه فیتوشیمیایی مورد بررسی قرار گرفت.
مواد و روش ها: اسانس صمغ گیاه وشای جمع آوری شده از اطراف روستای طرود شاهرود با استفاده از GC و GC / MS مورد تجزیه و تحلیل قرار گرفت و عصاره گیری با استفاده از دستگاه سوکسله با استفاده از حلال های با قطبیت مختلف از جمله هگزان ، کلروفرم ، اتیل استات و متانول انجام گرفت. ارزیابی فعالیت آنتی اکسیدانی اسانس به همراه عصاره های اتیل استات ، کلروفرم ، هگزان و متانولی صمغ دورما آمونیکوم با استفاده از روش DPPH و غربالگری ضد باکتریایی با استفاده از روش انتشار دیسک دیفیوژن و میکروبراث دایلوشن انجام شد. حداقل غلظت مهار کنندگی (MIC) و حداقل غلظت میکروب کشی (MBC) در برابر تعدادی از باکتریها اندازه گیری شد.
یافته ها: نتایج تجزیه واریانس نشان داد که عصاره اتیل استات با IC50 = 69.0 میکروگرم بر میلی لیتر دارای بالاترین فعالیت آنتی اکسیدانی و اسانس صمغ با IC50 = 166.0 میکروگرم بر میلی لیتر دارای فعالیت آنتی اکسیدانی متوسطی می باشد. عصاره های متانولی (25/31 میکروگرم بر میلی لیتر) و کلروفرمی (50/62 میکروگرم بر میلی لیتر) فعالیت ضد باکتری خوبی از خود نشان دادند. آنالیز اسانس اولئوگام رزین گیاه به ‌وسیله‌ی دستگاه GC-MS منجر به شناسایی 51 ترکیب شد. عمده ترین این ترکیبات شامل، متیل اولئات (%2/20)، متیل پالمیتولئات ( %9/15)، فنچیل استات ( %25/7)، متیل لینولئات ( %87/6)، متیل استئارات یا متیل اکتادکانوئات (%64/6)، اولیک اسید ( %97/4)، پنتادکان ( %14/3)، آلفا- گیورجیونن ( %66/2) و بتا- بیسابولن ( %6/2) می‌باشند.
نتیجه گیری: آمونیکوم به عنوان یکی از مهم‌ترین گونه‌های جنس دورما است. وجود ترکیبات تایید شده، فنولی و پلی‌ فنولی موجود در عصاره یا اسانس و همچنین حضور ترکیبات سسکویی ترپن کومارین ها / فنل ها در عصاره اولئوگام رزین که باعث فعالیت زیست‌شناختی نظیر آنتی‌اکسیدانی و ضد میکروبی و حتی ضد آلزایمر عصاره های صمغ گیاه دورما آمونیکوم گردیده و گیاه را به عنوان کاندیدای مناسبی برای کاربرد دارویی مطرح می کند. این نتایج نشان می دهد که برخی عوامل بیرونی مانند آب و هوا ، خصوصیات خاک ، تنش حشرات و میکروارگانیسم ها ، زمان برداشت محصول ، روش تهیه گیاه و روش استخراج اسانس دورما آمونیکوم ، می توانند در ترکیب شیمیایی اسانس ها و عصاره ها نقش داشته باشند.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Evaluation of biological activities of essential oil and extracts of gum Vasha (Dormea ammoniacum D.)

نویسندگان [English]

  • Mohsen Mazaheritehrani 1
  • rahman hosseinzadeh 2
  • Maryam Mohadjerani 3
  • Mahmoud Tajbakhsh 2
  • Samad Nejad Ebrahimi 4
1 Ph.D. Graduate, Dept. of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, University of Mazandaran, Babolsar, Iran,
2 Lecturer, Dept. of Chemistry, Faculty of Science, Golestan University, Gorgan, Iran
3 Associate Prof., Dept. of Molecular and Cell Biology, Faculty of Basic Science, University of Mazandaran, Babolsar, Iran
4 Assistant Prof., Dept. of Phytochemistry, Research Institute of Medicinal Plants and Raw Materials, Shahid Beheshti University, Evin, Tehran, Iran
چکیده [English]

Abstract
Background and objectives: Vasha is a monocarpic plant endemic to central Iran. The sesquiterpens in the oleo gum resins of vasha display important defense role against fungi and pathogenic bacteria. The aim of the present study was to evaluate the antioxidant and antibacterial activities of essential oil as well as ethyl acetate, chloroform, hexane and methanolic extracts from the gum-resin of Dorema ammoniacum and investigating its essential oil constituents. As the biosynthesis of secondary metabolites is affected by the prevailing environmental conditions, in this study, the extracted gum of Dorema ammoniacum from Shahrood region was phytochemically characterized.
Materials and methods: Oleo gum resin of vasha was collected from Shahroud (Torud) desert and essential oils were analyzed using GC and GC/MS and extraction was done using Soxhlet extractor with organic solvents of different polarity including hexane, chloroform, ethyl acetate, and methanol. Evaluation of the antioxidant activities of essential oil as well as ethyl acetate, chloroform, hexane and methanolic extracts from gum-resin of Dorema ammoniacum were done using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) assay, and for the antibacterial screening disk diffusion and Broth micro dilution methods were employed. The minimum inhibition concentration (MIC) and the minimum bactericidal concentration (MBC) were measured against a number of bacteria.
Results: The ethyl acetate extract with IC50=69.0 μg/mL showed highest antioxidant activity and essential oil with IC50 = 166.0 μg/ml displayed a moderate antioxidant activity. The methanolic (31.25 μg/mL) and chloroformic (62.50 μg/mL) extracts exhibited high antibacterial activities. Analysis of essential oil of oleo-gum resin by GC-MS led to the identification of 51 compounds. Methyl oleate (20.2%), Methyl palmitoleate (15.9%), Fenchyl acetate (7.25%), Methyl linoleate (6.87%), Methyl stearate (6.64%), Oleic acid, trimethylsilyl ester (4.97%), Pentadecane (3.14%), alpha.-Gurjunene (2.66%), beta.-Bisabolene (2.6%) were identified as the dominant compounds.
Conclusion: D. ammoniacum is one of the most important species of Dorema. The established phenolic and polyphenolic compounds in the extracts or essential oil as well as the presence of sesquiterpens coumarines / phenols in the oleo gum resin extract with biological activities such as antioxidant and antimicrobial and even anti-Alzheimer's makes D. ammoniacum plant as a good candidate for medicinal uses. These results showed that some extrinsic factors such as climate, soil properties, insect and microorganisms stress, harvest time, plant preparation procedure and the method of essential oil extraction in D. ammoniacum may affect chemical composition of the extracts and essential oils.
Keywords: Antioxidant activity, Antibacterial activity, Essential oil, Dorema ammoniacum

کلیدواژه‌ها [English]

  • Antioxidant activity
  • Antibacterial activity
  • Essential oil
  • Dorema ammoniacum
1.Adhami, H.R., Lutz, J., Kählig, H.,Zehl, M. and Krenn, L. 2013.Compounds from gum ammoniacum with acetylcholinesterase inhibitory activity. Sci. Pharm. 81: 3. 793-806.
2.Celiktas, O.Y., Kocabas, E.H., Bedir, E., Sukan, F.V., Ozek, T. and Baser, K. 2007. Antimicrobial activities of methanol extracts and essential oils of Rosmarinus officinalis, depending on location and seasonal variations. Food Chem. 100: 2. 553-559.
3.Delnavazi, M.R., Tavakoli, S., Rustaie, A., Batooli, H. and Yassa, N. 2014. Antioxidant and antibacterial activities of the essential oils and extracts of Dorema ammoniacum roots and aerial parts.Res. J. Pharmacogn. 1: 4. 11-18.
4.Ghasemi, F., Tamadon, H., Hosseinmardi, N. and Janahmadi, M. 2018. Effectsof Dorema ammoniacum Gum on Neuronal Epileptiform Activity-Induced by Pentylenetetrazole. Iran. J. Pharm. Res. 17: 2. 735.
5.Haghiroalsadat, F., Vahidi, A., Sabour, M., Azimzadeh, M., Kalantar, M. and Sharafadini, M. 2011. The indigenous Cuminum cyminum L. of yazd province: chemical assessment and evaluationof its antioxidant effects. SSU− J.
19: 4. 472-481.
6.Hamburger, M. and Hostettmann, K. 1991. Bioactivity in plants: the link between phytochemistry and medicine. Phytochemistry. 30: 12. 3864-3874.
7.Inouye, S., Takizawa, T. and Yamaguchi, H. 2001. Antibacterial activity of essential oils and their major constituents against respiratory tract pathogensby gaseous contact. J. Antimicrob. Chemother. 47: 5. 565-573.
8.Iranshahi, M., Shaki, F., Mashlab, A., Porzel, A. and Wessjohann, L.A. 2007. Kopetdaghins a− E, sesquiterpene derivatives from the aerial parts and the roots of Dorema kopetdaghense. J. Nat. Prod. 70: 8. 1240-1243.
9.Irvani, N., Solouki, M., Omidi, M., Zare, A.R. and Shahnazi, S. 2010. Callus induction and plant regeneration in Dorem ammoniacum D., an endangered medicinal plant. Plant Cell, Tissue Organ Cult. 100: 3. 293-299.
10.Jaimand, K. and Rezaee, M.B.2006. Essentional oils, Distillations apparatuses, test methods of essential oils and retention indices in essentialoil analysis. Iranian Medicinal Plants society. Tehran. (In Persian)
11.Katalinic, V., Milos, M., Kulisic, T. and Jukic, M. 2006. Screening of 70 medicinal plant extracts for antioxidant capacity and total phenols. Food Chem. 94: 4. 550-557.
12.Khanahmadi, M., Miraghaee, S. and Karimi, I. 2012. Evaluation of the Antioxidant and antimicrobial Properties of Dorema aucheri plant. Iran. Red Crescent Med. J. 14: 10. 684-685.
13.Khanavi, M., Hadjiakhoondi, A., Shafiee, A., Masoudi, S. and Rustaiyan, A. 2003. Chemical composition of the essential oil of Stachys byzanthin C. Koch. from Iran. J. Essent. Oil Res.15: 2. 77-78.
14.Mahon, C.R. and Manuselis, G.eds. 2000. Textbook of diagnostic microbiology (Vol. 355). WB Saunders company. Philadelphia. USA.
15.Manjamalai, A. and Grace, V.M. 2012. Antioxidant activity of essential oils from Wedelia chinensis (Osbeck) in vitro and in vivo lung cancer bearing C57BL/6 mice. Asian Pac. J. Cancer Prev. 13: 7. 3065-3071.
16.Masoudi, S., Esmaeili, A., Ali khalilzadeh, M., Rustaiyan, A., Moazami, N., Akhgar, M.R. and Varavipoor, M. 2006. Volatile constituents of Dorema aucheri Boiss, Seseli libanotis (L.) WD Koch var. armeniacum Bordz. and Conium maculatum L. three Umbelliferae herbs growing wild in Iran. Flavour Fragrance J. 21: 5. 801-804.
17.Mobeen, A., Siddiqui, M.A., Quamri, M.A., Itrat, M. and Imran, M. 2018. Therapeutic potential of Ushaq (Dorema ammoniacum D. Don): a unique drug of unani medicine. Int. J. Unani. Integr. Med. 2: 11-16.
18.Motevalian, M., Mehrzadi, S., Ahadi, S. and Shojaii, A. 2017. Anticonvulsant activity of Dorema ammoniacum gum: evidence for the involvement of benzodiazepines and opioid receptors. Res. Pharm. Sci. 12: 1. 53.
19.Mozaffarian, V. 2007. Flora of iran (Umbelliferae family). Research institute of forests and rangelands. Tehran. (In Persian)
20.Nabavi, S.M., Nabavi, S.F. and Ebrahimzadeh, M.A. 2012. Free radical scavenging and antioxidant activities of Dorema aitchisonii. J. Food Drug Anal. 20: 1.
21.Pandpazir, M., Kiani, A., Fakhri, S. and Mousavi, Z. 2018. Anti-Inflammatory effect and skin toxicity of aqueous extract of Dorema ammoniacum gumin experimental animals. Res. J. Pharmacogn. 5: 4. 1-8.
22.Plazas, E.A., Avila, M.C., Delgado, W.A., Patino, O.J. and Cuca, L.E. 2018. In vitro antioxidant and anticholinesterase activities of Colombian plants as potential neuroprotective agents. Res. J. Med. Plants. 12: 9-18.
23.Rajani, M., Saxena, N., Ravishankara, M.N., Desai, N. and Padh, H.2002. Evaluation of the antimicrobial activity of ammoniacum gum from Dorema ammoniacum. Pharm. Biol.40: 7. 534-541.
24.Ravishankara, M.N., Shrivastava, N., Padh, H. and Rajani, M. 2002. Evaluation of antioxidant properties of root bark of Hemidesmus indicus R. Br. (Anantmul). Phytomed. 9: 2. 153-160.
25.Sabahi, M., Mansouri, S.H., Ramezanian, M. and Gholam-Hoseinian, A. 1987. Screening of plants from the southeast of Iran for antimicrobial activity. Int. J. Crude Drug Res.25: 2. 72-76.
26.Sajjadi, S.E., Ghassemi, N. and Mohamadzamani, P. 2007. Chemical constituents of the essential oil of Dorema ammoniacum D. Don. leaf,an Iranian resinous plant. Revue des régions Arides. Pp: 194-196.
27.Shen, T., Li, G.H., Wang, X.N. and Lou, H.X. 2012. The genus Commiphora: a review of its traditional uses, phytochemistry and pharmacology. J. Ethnopharmaco. 142: 2. 319-330.
28.Udayashankar, A.C., Nandhini, M., Rajini, S.B. and Prakash, H.S. 2019. Pharmacological significance of medicinal herb eclipta albal-a review. Int. J. Pharm. Sci. Res. 10: 3592-3606.
29.Yousefzadi, M., Heidari, M., Akbarpour, M., Mirjalili, M.H., Zeinali, A. and Parsa, M. 2011. In vitro cytotoxic activity of the essential oil of Dorema ammoniacum D. Don. Mid. East J. Sci. Res. 7: 4. 511-4.
30.Yousefzadi, M., Mirjalili, M.H., Alnajar, N.A.B.A., Zeinali, A. and Parsa, M. 2011. Composition and in vitro antimicrobial activity of the essential oil of Dorema ammoniacum D. Don.fruit from Iran. J. Serb. Chem. Soc.76: 6. 857-863.
31.Zandpour, F., Vahabi, M.R., Allafchian, A.R. and Farhang, H.R. 2016. Phytochemical investigation of the essential oils from the leaf and stem of (Apiaceae) in central zagros, Iran. J. Herb. Drugs. 7: 2. 109-116.